卡爾·韋弗（史蒂夫·卡瑞爾SteveCarell飾）人到中年，中年危機如約到來——妻子艾米麗（朱麗安·摩爾JulianneMoore飾）提出離婚，令他面對兒女不知所80s。重回情場的卡爾發現自己已經脫離男歡女愛的時代了，幸而遇到泡妞高手雅各·帕爾默（瑞恩·高斯林RyanGosling飾），幫他重整行頭，教他當今最時髦的方法俘獲女人芳心。卡爾重戰情場了，反而是雅各遇上感情煩惱，他遇見一個叫漢娜（艾瑪·斯通EmmaStone飾）的姑娘，令他發現真愛原來和招數、游戲根本無關，他不再在意是否“泡到”她，寧愿和她聊一整夜。女人緣變好的卡爾漸漸發現家庭仍是自己最大牽掛，雅各漸漸發現自己愿意為漢娜放棄花花公子的日子，加上卡爾13歲的小兒子也開始情竇初開為愛煩惱，愛有多瘋狂，又有多愚蠢，在漢娜邀請雅各回家吃飯的那刻，終于見了分曉……

< >< =" - - : ; : (17, 17, 17); - : , , - ; - : 13 ; - : (255, 255, 255);">令從小到大都普通到不能再普通的女生潔西卡（丹妮拉·坎貝爾 飾）難以想象的是，那個令諸多少女尖叫和傾慕好萊塢少女殺手克里斯多弗（斯特林·克耐特 飾）此刻正坐在自己的身邊。更讓潔西卡激動不已的是，他們剛剛結束了一場充滿了浪漫和柔情的美好旅程，而兩人之后的關系會怎樣發展？對此潔西卡的內心充滿了期望和憧憬。< =" - - : ; : (17, 17, 17); - : , , - ; - : 13 ; - : (255, 255, 255);">然而，當潔西卡得知克里斯多弗竟然對他們兩人的關系矢口否認的時候，一切美好的想象都停止了，單純的她陷入了無盡的悲傷和猜疑中去，甚至開始懷疑曾經經歷的美好只是她的幻想。克里斯多弗為什么要這么做？其中究竟有著怎樣的隱情？潔西卡決定問個水落石出。

哈利·弗路得婚禮快要進行了，結果發現未婚妻在和別人瘋狂做潦草網。無奈，哈利·弗路得的鐵哥們博勒加德·彭伯頓宣布：婚禮取消。但已經定下來的海島蜜月游無法取消，于是哈利·弗路得決定和博勒加德·彭伯頓一起去旅游。在海島上，兩人無意中介入到一起販毒案件中，甚至差點被毒販殺死。幸虧博勒加德·彭伯頓機智聰明，加上FBI在毒販中安插的內線，終于順利破案。

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描述《愛你，西蒙》同世界觀的新角色Victor（MichaelCimino飾）﹑他是Creekwood高校的新生，他正在自我尋覓﹑面對家庭里的挑戰﹑應付新城市及了解自己的性取最新成人片。當他應付不過來時，他找上Simon尋求協助。