時值九十年代的香港，父親楚帆（梁家輝 飾）講義氣愛吹牛，兒子楚原（梁朝偉 飾）卻冷漠實際，二人無法溝通，矛盾不斷，母親（劉嘉玲 飾）夾在二人中間左右為難。中秋節(jié)楚帆心軟放走匪導(dǎo)致自己受傷昏迷，楚原卻借探望父親的機(jī)會又和醫(yī)院女醫(yī)生鬼混，女友阿夷（袁詠儀 飾）好心勸慰卻無法令浪子回頭。 當(dāng)夜正值木星和月亮交疊，楚原誤打誤撞掉入一口施工用井中，卻重返幾十年前和風(fēng)華正茂的父親及春風(fēng)街鄰居重新相識。楚原這才知道，原來母親羅拉當(dāng)年亦是富家小姐，年輕漂亮卻傾心熱心英俊的電車廠工人楚帆，兩人的愛情被外公百般阻攔…

阿林（林海峰 飾）一直以來都夢想著能夠手執(zhí)教鞭站上講臺成為教書育人的老師。如今，他的理想終于成為了現(xiàn)實，可是直到此時，他才發(fā)現(xiàn)，現(xiàn)實是如此的枯燥和殘酷。阿林每日要面對的是調(diào)皮的學(xué)生和機(jī)械化的教學(xué)任務(wù)，沒過多久，阿林的熱忱和理想就完全的被磨滅了。　　阿黃（黃秋生 飾）是阿林的同事兼好友，身為單身爸爸的他和五歲的兒子過著相依為命的生活。某日，學(xué)校里新調(diào)來了漂亮開朗的李老師（徐子淇 飾），李老師的出現(xiàn)讓阿林和阿黃在蒼白的生活里看到了新的色彩。阿林和阿黃同時喜歡上了李老師，但得知了阿黃的心意，阿林決定默默的退出789電影